A liberdade de expressão é uma conquista obtida lenta e paulatinamente no curso da história. No Brasil, esse direito só começa a se afirmar, efetivamente, a partir da Constituição de 1988, em verdadeira reação ao passado e compromisso com o futuro. Este artigo busca apresentar um panorama das principais questões controvertidas relacionadas à liberdade de expressão, passando pelo tratamento destinado na Constituição de 1988, pela jurisprudência do Supremo Tribunal Federal sobre o tema e por breves notas sobre o direito comparado, em especial Estados Unidos e Alemanha. Na parte final, identifico as complexidades despertadas pela Revolução Tecnológica ou Digital, com a popularização da internet e o surgimento das mídias sociais e aplicativos de mensagem. As novas tecnologias, apesar de democratizarem o acesso à informação, abriram caminho para o ódio, a mentira deliberada, a desinformação, a destruição de reputações e as teorias conspiratórias, trazendo novos desafios regulatórios.