O presente trabalho tem como objetivo descrever e analisar as condições estruturais que envolvem a relação entre direito e sociedade, tendo como pano de fundo a hipercomplexidade e a contingência que caracterizam a sociedade contemporânea policontextualizada. Faz, ainda, uma reflexão acerca das consequências advindas da positividade do direito moderno e do aumento da dinâmica social inaugurada a partir dessa positividade. Essa reflexão segue identificando a dificuldade do sistema jurídico em relacionar-se com o seu entorno altamente mutável e ressalta o seu desafio de ter que estabilizar expectativas normativas no presente, criando vínculos com um futuro incerto e, ao mesmo tempo, se estabelecer socialmente adequado no ambiente em que atua. Por fim, destaca a importância da adoção de mecanismos de abertura cognitiva como forma de ampliação da capacidade de observação do direito com vistas a uma de melhor absorção da contingência e do risco social.